5-硝基愈创木酚钠的合成与应用综述

5-硝基愈创木酚钠的合成与应用综述庄文明1 尤洪星1 朱孔杰1,2 庞世花1,2

（1.金正大生态工程集团股份有限公司 山东 临沂 276700；2.农业部植物营养与新型肥料创制重点实验室 山东 临沂

276700）

摘 要：人工合成的5-硝基愈创木酚钠是已被广泛应用的植物生长调节剂，它能促进根系的发育，并能显著提高植物对营养成分的吸收和运输来促进作物生长。本文综述了5-硝基愈创木酚钠的几种合成路线，对各路线进行了比较和评价，并详细介绍了5-硝基愈创木酚钠的应用及发展前景。关键词：5-硝基愈创木酚钠；合成；应用

中图分类号：TQ452.1 文献标识码：A 文章编号：2096-1995(2016)30-0162-02

复硝酚钠是二十世纪六十年代日本最先发现的高效植物生长调节[1]，日本商品名为爱多收，产品剂型为1.8%的复硝酚钠水剂，可稀释2000-6000倍使用，实际常用浓度为3-10ppm,相当于每亩用量0.2-0.4克，即有明显的增产效果，所以复硝酚钠称为神奇的物质当之无愧。

5-硝基愈创木酚钠是复硝酚钠中活性最高的单体，它及其复配制剂复硝酚钠（与邻硝、对硝等复配），已被联合国粮农组织（FAO）指定推荐为绿色食品工程植物生长调节剂。它广泛适用于粮食作物、经济作物、油料作物、蔬菜、瓜果、果树、棉花、花卉、森林、草木等。应用在肥料、杀虫剂、杀菌剂、种衣剂的复配方面具有极为明显的增效作用；应用在畜牧、渔业上，能够明显提高肉、蛋、毛、皮的产量和质量，同时还能增强动物的免疫能力，预防多种疾病。目前，该产品及其复配制剂已在我国和其他国家及地区大量、广泛使用。

强的邻、对位定位基，经硝化反应后可得到以下几种产物的混合物，即3-硝基愈创木酚、4-硝基愈创木酚、5-硝基愈创木酚、6-硝基愈创木酚。此工艺虽简单易控制，每一步反应都很容易实现，但因副产物较多，5-硝基愈创木酚钠收率低，且副产物不易分离而很少应用。

2.3 2-甲氧基-(1,4)-肟醌与铁氰酸钾在碱性条件下反应制备。

O:NOHOCH3+O:NOHK3[Fe(CN)6]OHOH-O2NOCH31物化性质

5-硝基愈创木酚钠，分子式：C7H7NO4，分子量：191.11，枣红色片状晶体，具有萘木质香味。熔点105-106℃，易溶于水，可溶于甲醇、乙醇、丙酮等有机溶剂，常规条件下储存稳定。5-硝基愈创木酚钠与邻硝基苯酚钠、对硝基苯酚钠复配制得复硝酚钠，又名丰产素，特多收等，商品有0.9%、1.4%、1.8%、或者1.6%的水剂，在农业上已广泛使用。

该方法反应步骤简单，副产物少，但是缺点也显而易见，同方法1，也是原料不易得这就增加了原料成本，不适合工业化生产。

2.4 对硝基茴香醚在装有不锈钢电极的电解池中，用酸化的CH3CN-H2O混合液作溶剂电解制备。

OCH3OHOCH3

NO2O2N2合成方法

目前文献报道的方法主要有以下几种[2-4]：

2.1 2,3-二甲氧基-5-硝基苯酚在饱和氢溴酸溶液反应。

HOOCH3OCH3OHHBrO2NOCH3该反应收率只有31.4％，其中副产物对硝基苯酚和对甲氧基苯酚大约占2％，49.1％是没有反应的原料，原子利用率太低，这不符合现在绿色化学的观念，而且生产设备成本高，不易控制，这种电解的方法也不适合工业化生产。

2.5 愈创木酚经乙酰化、硝化、水解反应制备。

OHOCH3乙乙乙OCOCH3OCH3HNO3O2NOCOCH3OCH3ONaNaOHO2NOCH3

NO2

该法不需要特别的催化剂，在温和的条件下就很容易反应，但原料2,3-二甲氧基-5-硝基苯酚不易制备，原料制备收率低，若购买该原料，生产成本会很高，所以生产中该法没有经济效益。

2.2 愈创木酚经过混酸或浓硝酸直接硝化。

OHOCH3OHHNO3O2NOCH3+NO2OH

OCH3O2N+OHOCH3在产品的结构中，－OH和－OCH3都是强供电子基，如果原料直接进行硝化，则会生成较多的副反应。先将－OH乙酰化，－OCOCH3是中等强度供电子基，－OCH3的邻、对位效应比－OCOCH3要强，从而改变了－NO2的取代位置。另外，－OCOCH3的引入增大了－OCH3邻位的位阻，使硝化产物主要为5号位，提高了产率。

3主要应用

3.1 促进植物根、茎、叶的生长

原料愈创木酚中含有－OH和－OCH3，两者均为

基金项目：山东省重大科技专项（新兴产业）（2015ZDXX0502B02）。作者简介：庄文明（1987-)，男，山东临沂人，硕士研究生，现主要从事精细化学品方面研究。- 162 -

科技经济导刊 2016.30期

5-硝基愈创木酚钠作为一种生物刺激素，单独使用能调节植物体内蛋白质、核酸以及酶的合成，促进细胞原生质流动，增强细胞活力，从而起到促进植物生根，对植物发芽、生长以及结果等不同生长阶段均有不同程度的促进作用。它能迅速被植物吸收，增加光合作用，对提高作物品质、增产增收有明显效果，喷施1-2天即可见效。使用范围比较广，可适用于粮食作物、经济作物、

[5]

瓜果蔬菜以及药材、花木等。

3.2 用于化肥、农药领域

5-硝基愈创木酚钠是一种细胞赋活剂，可用于调节植物生长。5-硝基愈创木酚钠与邻硝基苯酚钠、对硝基苯酚钠复配而成的复硝酚钠已被广泛应用于化肥增效领域；

复硝酚钠与杀虫剂、杀菌剂以及除草剂等各类农药的复配，对农业病害具有显著的增效作用，有利于克服和延缓病菌抗药性的产生。

3.3 用于畜牧渔业

5-硝基愈创木酚钠可以与饲料复配使用，迅速进入动物体内，可促进动物的食欲，促进动物对营养的吸收，加快动物生长发育，同时增强动物的免疫能力，提高肉、蛋、奶、皮、毛的产量和质量。

3.4 用于医药领域

可用于生发剂和美容剂，能促进生发、美发。促使伤口愈合，促进老皮肤细胞的脱落和新皮肤细胞的形成，具有很好的生发美容功能[6]。

（上接P167）念，适当增加电子水准仪、全站仪、GPS等数字化仪器实际操作教学环节，例如：如何应用这些仪器进行控制测量（平面和高程）、数字化成图、施工放样（平面和高程）、工程量测算（土石方）和竣工测量。应适当结合具体工程增加识图、用图等实用性教学内容。新仪器、新技术和新方法可以单独设立教学项目，也可以根据“项目式教学任务”的相关性适当引入。

3.2.3“双师型”教师的培养

高职院校应利用寒暑假组织专业教师深入行业一线参加生产实践。带着教学中的疑问深入企业培训、考核，积攒更多书本上没有的实际经验，将其标准化、流程化在今后的教学中不断渗透，培养出行业真正需要的“技术型、技能型”企业需要的人才。“校企合作”，在“2+1”人才培养模式下，利用企业的行业优势和先进设备，让企业参与“技术型、技能型”人才的培养。

3.2.4改进教学方法与优化教学课程设置

（1）充分利用“项目式教学”和现代教学中先进手段

传统教学方法和多媒体教学方法相互结合。教师可以将“实际生产项目”工作过程结合行业标准制做成视频进行教学，清晰形象地展现在学生面前，这样可以给学生理解具体的工作过程和工程的具体要求。更可以应用大多数院校较为流行的“微课”教学方式进行辅助教学。

（2）优化教学课程设置

目前大多数高职高专院校的园林工程等专业中《园林测量》课程设置中实践教学周为1周，不能满足“技术型、技能型”人才培养目标中实践教学的比重，可以增加到2周或3周，一周1到2个实训项目。这样就能满足学生动手能力的培养要求。另外适当增加实训课学分的比重，以提高学生对实训课的重视程度。

3.2.5改善实训条件

测绘技术应用的广泛性导致园林行业现代科学技术更新、渗透快，尤其测绘科技的发展更是导致目前测绘生产传统的测量手段已完全被数字化测图系统、全站仪、

产学研理论与实践

4 5-硝基愈创木酚钠的发展前景

生物刺激素5-硝基愈创木酚钠具有非常高的生理活性，它在我国已广泛应用于果树、蔬菜、粮食等方面，其生长促进效果明显，并且大田效果极佳，得到我国政府的认可。故选择一条合适的合成技术路线，具有很重要的理论意义和现实意义。同时，农业部提出将在全国范围内实施化肥使用量零增长行动，力争到2020年主要农作物化肥使用量实现零增长，这更表明化肥增效的重要性，5-硝基愈创木酚钠必将在农业有更广泛的应用。

参考文献：

[1]张锋,潘康标,田子华.植物生长调节剂研究进展及应用对策[J].现代农业科技,2012(1):193-195.

[2] 李非非,王文新,李继，等.5-硝基愈创木酚的合成[J].河南化工,1999（9）:20-21.

[3] 邓继勇,刘丽君,袁涌，等.5-硝基愈创木酚的合成新工艺[J].精细与专用化学品,2001（20）:24-25.

[4] 程美洁,王训遒,周彩荣,5-硝基愈创木酚钠的合成研究进展[J].河北化工,2007,30(10):6-8.

[5] Carlucci Marisa Vazquez,Castro Paulo RC.Effcets of atonik on Fruiting of “miguel pereira”tomato plants[J].An Esc Super Agric,1982,39(2):605-614.

[6] Miranda-Stalder S H G,Appezzato-Da Gloria B,Castro P R C.Effects of plant Growth Regulators on the morphology and yield of Sequioa straw berry[J].An Esc Super Agric,1990,47(2):317-334.

卫星定位技术和现代的测量专业计算机辅助软件所代替。

测量实训室建设成了园林测量教学改革十分关键的一环。一方面，学院应加强园林测量实训设备的硬件建设，完善实习基地，使实践教学条件充分的改善；另一方面，在实训中，教师应充分利用教学资源，充分利用各个院校测量专业的先进设备，对学院的所有的测量仪器设备进行合理调配，提高其使用效率。同时也要加强对仪器设备的管理、保养和维修，以延长其使用寿命，特别是电子仪器和光学仪器设备的保养。

目前随着绿色、低碳、环保的城市发展理念，园林工程越来越多，但另一方面随着开办园林工程专业高职高专院校的增多，园林工程专业行业竞争越来越激烈，技术、技能水平是学生生存和发展的决定性因素。学生能否高质量地就业与学院的人才培养模式是息息相关的，要提高人才培养的质量，要提高高职高专院校毕业生的竞争力，需要我们对教学模式不断的改革和办学水平的不断提高。

本文根据行业需求和专业现状提出了园林测量教学的改革方法。从教学内容、实践教学方法、实训设备的等方面着手，立求使教改工作更加规范化和科学化，最终让学生受益。测量学由于受到现代科学技术发展的影响，各相关专业学科的教学面临新的机遇和挑战。因此，作为从园林工程专业相关课程教学工作的教师，应该适应新的技术发展，对园林测量教学改革进行更深入地研究，进而培养出企业需要的“技术型、技能型”人才。

参考文献：

[1]薛荣荣.园林测量课程教学改革之探究[M].《新课程(下)》,2013（08）.

[2]谢跃进.浅议高等职业教育中的创新教育[J].高职高专研究，2005（12）.

[3]汪祖民.对非测绘类专业测量实践教学改革的探讨[J].海洋测绘，2003（3）.

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