9-BBN的性质简介
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发布时间：2022-04-22 18:54
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时间：2023-09-21 22:36
英文名 9-Borabicyclo[3.3.1]nonane 别名 9-BBN 产品名称 9-硼双环[3.3.1]壬烷 分子式 C8H15B 分子量 122.02 CAS 登录号 280--8 EINECS 登录号 206-000-9 规格 0.5MOL/L in THF 物理化学性质 密度 0.4 闪点 -17 ºC 水溶性 起反应 安全数据 危险品标志 F;Xi 说明 危险类别码 R11;R14/15;R36/37/38 说明 安全说明 S16;S26;S37/39;S7/8 说明 危险品运输编号 UN 3399 晶体状态下，熔点140～142℃；沸点195℃（1599.9Pa）。对水敏感。常以二聚形式存在，其二聚物也是晶体，熔点150～152℃。
由1,5-环辛二烯与乙硼烷-二甲基硫醚络合物（甲硼烷）在二甲氧基乙烷中作用制得，反应如下：
它一般以固态或溶于四氢呋喃溶液（THF)的形式保存。 9-BBN是新型的非常重要的硼氢化试剂，由于它与烯烃、炔烃的反应具有较高的区域选择性和立体选择性，生成的烷基硼或烯基硼又能够进行花样繁多的反应，作为重要的有机合成中间体，从而可提供预先设计机构的产物。特别适用于甾族、萜类及激素的立体合成，像9-BBN这样的硼氢化试剂，在精细有机合成方面必将得到越来越多的应用。
1、制取醇类
烯烃用9-BBN进行硼氢化反应，再用碱性过氧化氢氧化则转变为醇类。
2、制取醛酮类
将9-BBN与烯烃加成生成的三烷基硼进行羰基化，有选择性地把环外烷基进行重排，氧化得需要的醛。烯烃还可带官能团如酯、腈而不影像醛的分离。
3、制备溴代烷
双键处在碳链中间的烯烃与9-BBN的加成产物，与溴反应，可获得二级溴代烷，而烯烃与HBr加成时，则不可能获得二级溴代烷。
4、合成环丙烷衍生物
丙烯氯与硼烷反应，其加成产物再用氢氧化钠处理，可获得环丙烷。由于BH3进行硼氢化反应的区域选择性不够理想，环丙烷的产率不高，然而9-BBN作为硼氢化试剂时，则环丙烷的产率提高。
5、其他方面用途
C-C键的形成：乙烯基硼的共轭加成；烷基硼与醛的加成反应；偶联反应；烷基化反应
9-BBN在不对称还原中的应用 威智医药提示您：
市面上目前主要售有9-硼双环[3.3.1]壬烷二聚体，9-硼双环[3.3.1]壬烷 溶液（0.4M in hexanes），9-Borabicyclo[3.3.1]nonane solution （0.5M in THF）三种规格相关产品。
该三种产品主要用途：使用 9-BBN 对相应环状缩醛进行还原以鉴别对称二醇 。
选择性硼氢化还原试剂 。
包装规格： 4×25, 100, 800 mL in Sure/Seal™ ，8, 18 L in Kilo-Lab™ 符号GHS02, GHS07, GHS08 信号词Danger危险声明H225-H260-H319-H335-H351 警示性声明P210-P223-P231 + P232-P261-P370 + P378-P422 危害 声明补充May form explosive peroxides.危害码 (欧洲)F,Xn 风险声明 (欧洲)11-14/15-19-36/37-40 安全声明 (欧洲)16-26-36/37-43RIDADRUN 3399A 4.3(3) / PGIWGK德国3燃点（华氏）1.4°F燃点（摄氏）-17°C
